Nem volt más választása, mint hogy bíró legyen, hiszen édesapja is játékvezetőként tevékenykedett, ezért a szülői nyomás hatására, Michael Oliver is ezt a szakmát választotta. 1999-ben vizsgázott, tehát már tizenévesen elsajátította az alapokat, így aztán nem is véletlen, hogy több legfiatalabb címet is birtokol. Ezek közül néhány: legfiatalabb bíró a Wembley-ben, legfiatalabb negyedik játékvezető, illetve játékvezető az angol élvonalban.
2009-ben az a bravúr is összejött a családjának, hogy Michael Oliver kapta a League Two rájátszásának első felvonását, míg édesapja a második mérkőzést. Az angol alsóbb ligák után, 2010-től számítva a Premier League bírójának számít és az angol szövetség felterjesztését követően, a FIFA játékvezetői közé is bekerült 2012-ben. Ez a nemzetközi vizekre történő bejutást jelentette, amelynek talán egyik csúcspontja a 2022-es európai szuperkupa volt.
Több kisebb balhés összecsapása mellett, a legnagyobb port kavaró bíráskodása a Bajnokok Ligája 2018-as kiírásában volt, amikor a Real Madrid – Juventus elődöntő második összecsapásán, büntetőt ítélt a királyiaknak, amit aztán Cristiano Ronaldo értékesített. Ezzel eldőlt, hogy a Real Madrid juthat a fináléba, később meg is nyerve a sorozatot. Az igazi port talán az kavarta, hogy Gianluigi Buffon nagyon kiakadt, reklamálásért ki is állította Michael Oliver. Később az olasz kapus úgy nyilatkozott, szemeteskuka van az angol játékvezető szíve helyén.
Michael Oliver által vezetett mérkőzések
| Dátum | Hazai | Eredmény / Óra | Vendég | TV |
| nov 27. | Japán | 0 - 1 (0 - 0) |
Costa Rica | M4 |
| nov 30. | Szaúd-Arábia | 1 - 2 (0 - 0) |
Mexikó | M4 Sport+ |
| dec 9. | Horvátország | 2 - 1 [B] (0 - 0) |
Brazília | M4 |
